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Jess es una adolescente virgen de 16 años presionada por su grupo de amigas para tener su primera vez con Bobby Hopkins, uno de los chicos populares de su clase. A regañadientes accede a tener una cita con Bobby la noche de Halloween pero Jess se acobarda y huye antes de pasar a la acción. Deprimida ahoga su patética existencia en alcohol hasta que todo cambia cuando conoce a Robin, una chica extrovertida y cantante de una banda de rock; la chica de la van.